2021年3月25日（木）〜28日（日）に松阪競輪場で開催される『第5回ウィナーズカップ（GⅡ）』。選考期間（2020年7月〜12月）における1位回数上位者らが選出される、ウィナー（勝者）の中のウィナーを決める戦いだ。
1月25日、出場予定選手が発表。S級S班からは7人（松浦悠士、郡司浩平、平原康多、佐藤慎太郎、和田健太郎、守澤太志、清水裕友）、自転車トラック競技ナショナルチーム・Aチームから2人（深谷知広、松井宏佑）、Bチームから4人（新山響平、寺崎浩平、河端朋之、小原佑太）が出場。
また開催4日目（最終日・3月28日）にはガールズケイリン特別レース『ガールズケイリンコレクション2021松阪ステージ』も開催。ここにはガールズグランプリ3連覇の児玉碧衣ほか、トラックナショナルチームから梅川風子、佐藤水菜が出場する。
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